Harold White (Eric Mabius), un hombre que nunca superó la timidez de su adolescencia ni su complejo de "patifo feo", contrata a la consejera de citas Annie Hayes (Brooke D’Orsay), la chica que le gustaba en el instituto, para que la ayude a consguir salir con una mujer. Annie entonces le propone como cita a su amiga Kim (Kathy Najimy), una camarera del local donde ambos Harold está aprendiendo sus consejos para ligar.
